雇佣兵界的传奇杀手“草壁”，因厌倦了刀口舔血的生活，选择金盆洗手，化名“里包恩”隐居于日本。他接受了一份奇怪的工作——成为废柴中学生沢田纲吉的家庭教师。然而他教授的不是数理化，而是如何成为一名合格的家族首领。他要用最严厉的斯巴达式教育，将懦弱的纲吉培养成令人闻风丧胆的黑手党教父。
面对被死气弹击中的纲吉，里包恩没有立刻出手，而是冷眼旁观他为了守护朋友爆发出惊人力量，确认他拥有作为首领的觉悟与潜力。
并盛中学的风纪委员长云雀恭弥察觉到纲吉的异常，主动找上门来挑战。在里包恩的授意下，纲吉被迫迎战，虽然惨败，却赢得了云雀的认可。
被誉为天才的狱寺隼人，视纲吉为唯一值得追随的“首领”。他为了保护纲吉，甘愿以身犯险，这份极端的忠诚打动了里包恩，也加固了家族的纽带。
来自香港的杀手少女一平，因暗杀任务失败，误把纲吉当成了目标。里包恩巧妙地利用她的天真，将她收编为家族未来的强大战力。
里包恩的前任情人碧洋琪突然到访，她制作的剧毒料理让纲吉差点丧命。里包恩却以此为契机，训练纲吉对毒物的抗性，可谓用心良苦。
在里包恩的引导下，纲吉触碰了彭格列戒指，见到了初代首领的幻影，得知自己背负的宿命，开始真正接受自己无法逃避的黑手党继承人身份。